太平军著名战役。安庆既屏蔽天京，又是天京的粮饷基地。1860年5、6月(咸丰十年闰三、四月)太平军解天京之围，东征苏、常，湘军乘机包围安庆。太平军先派陈玉成、李秀成沿江南北两岸奔袭武汉，以救安庆，是役以失败告终。湘军因无后顾之忧，倾全力围攻安庆。陈玉成率部回救安庆。洪仁玕、杨辅清、林绍璋、黄文金等也奉命率兵赴援。敌我双方阵地犬牙交错，互相包围，争战经月，安庆外围失败，城内绝粮。1861年9月5日(咸丰十一年八月初一日)安庆失陷，守将叶芸来、吴定彩所部万余人壮烈牺牲。从此，太平天国上游重镇尽失，天京已无屏障，军事形势日益恶化。

安庆保卫战是太平天国后期一次重要战役。安庆是太平天国和皖北捻军进行联系的纽带，也是屏障天京、保证粮食供应的战略要地，因而成为革命与反革命必争之地。1853年6月太平军西征占领安庆后，一直重兵防守。1860年3月，曾国藩分兵三路进攻安庆，6月，湘军攻下枞阳，完成了对安庆的合围。从1861年4月起，陈玉成倾注全力救援安庆。作战双方都倾力以赴，阵势犬牙交错，层层包围。湘军深沟高垒，围城打援，太平军被分割为二，城内进行阵地坚守。经过一个多月的激战，洪仁玕等的援军均未得手。到6月初，勇将刘玱林坚守的营垒又被攻破，形势更加不利。为了挽救危局，陈玉成再次组织援军，经过十几天艰苦奋战，打进敌军第一层战壕，城内守将率兵接应，终未能会合。由于外援失败，城内无粮，形势危急。9月5日，湘军用地雷轰塌北门城墙数十丈，敌人涌入，安庆陷落，守将叶芸来、吴定彩以下一万六千余将士全部战死，写下了太平军战史上最悲壮的一页。